Johnny (Robert Sean Leonard) é um cineasta trintão que está começando a ter algum sucesso com seus trabalhos. Ele resolve voltar para sua cidade natal, Lansing, para mostrar sua última produção em um festival de filmes. Assim que chega, Johnny vai visitar Vince (Ethan Hawke), um antigo amigo de colégio que nunca foi muito responsável. Os dois comentam sobre suas vidas e Johnny critica a maneira como o amigo vive, até que eles começam a falar sobre Amy (Uma Thurman), uma moça que teve um namorico com os dois. Embora Johnny diga que não pensa na garota há muito tempo, a sua lembrança faz com que relembrar o passado se torne uma tarefa dolorosa e reveladora.