Berke Landers (Ben Foster) é um jovem que acreditava que seu último ano na escola seria perfeito. Ele namorava a garota perfeita, Allison (Melissa Sagemiller), por quem era apaixonado desde criança. Até que Allison resolve trocá-lo por outro garoto, Striker (Shane West), o mais novo galã da escola. A partir de então Berke fará de tudo para reconquistar Allison, mesmo que para isto tenha que desistir do time de basquete e fazer testes para um papel em uma peça baseada em texto de William Shakespeare. Mas aos poucos ele começa a se interessar por outra garota, a jovem Kelly (Kirsten Dunst), irmã mais nova de Allison.