Nos anos 90 David (Tobey Maguire) é um jovem solitário, que não é feliz com sua vida e foge da realidade assistindo "Pleasantville", um seriado em preto e branco dos anos 50 onde tudo é agradável. Mas tudo muda bruscamente quando Jennifer (Reese Whisterpoon), sua irmã, que sexualmente muito mais ativa que David, briga com ele pela posse de um estranho controle remoto, que apareceu através de um igualmente estranho técnico de televisão (Don Knotts), que chegou repentinamente logo após eles terem quebrado o antigo controle. Durante a briga eles apertam o novo controle e são magicamente transportados para dentro da fictícia "Pleasantville" e lá se tornam Bud e Mary-Sue Parker, dois personagens da série.